Långholmen har en spännande historia både från fängelsets dagar och tidigare än så.
Långholmen har trots sitt centrala läge i Stockholms city, mycket av sin natur och sina kulturbyggnader orörda. Ön är 1400 meter lång och 400 meter på sitt bredaste ställe. Ön var smalare förr, därav namnet. I äldre tid bestod ön av magra betesmarker mellan kala berg.
På ön finns spår av forntida boplatser. Under förra århundradet upptäcktes en silverskatt med tyska mynt, präglade på 900-talet. Mynten hade placerats där långt innan Stockholm grundlades. Ön omtalas i historien först på 1400-talet. De medeltida dokumenten berättar att Sveriges riksråd höll ett möte i augusti månad 1435 på Långholmen. En annan historisk tilldragelse var då Gustav Vasa förlade sina trupper på ön innan han intog staden 1523. Långholmen tillhörde kronan fram till 1647 då Drottning Christina donerade ön till Stockholms stad.
På ön inrättades en sjötull 1622 som var verksam till 1857. Vid sjötullen låg snabba segeljakter som kunde uppbringa farkoster som glömt att gå in i tullen. Den ökade sjöfarten på Mälaren under stormaktstiden var upphovet till att ett mindre skutvarv etablerades vid Pålsundet 1685.
Den välbeställda bryggaren Jochum Ahlstedt arrenderade 1649 markområden på ön som han odlade upp. Han byggde ett ståtligt stenhus, Alstavik.
Malmgården förvärvades av staten 1724 och omvandlades till spinnhus, en straffinrättning för kvinnor. Fängelseverksamheten byggdes ut efterhand och kom att dominera ön under 250 år. Under fängelsetiden uppfördes även några stora privatbyggnader på ön. Sjösidan förskönades under 1800-talets senare del. Stora mängder av lera lades på berget och 3000 träd planterades.
1874 byggdes centralfängelset, som var landets största med mer än 500 celler. Det var i bruk fram till 1975 och revs 1982. Det låg på den öppna planen framför det som idag är vår wärdshusentré. Gamla Kronohäktet finns kvar där nu Långholmens hotell ligger. I början av 1900-talet planerade staden att anlägga en natur- och folkpark på öns östra sida, en del vägar och parkplanteringar anlades. Under flera år förekom nöjesarrangemang under Västerbron. Då fängelset lades ned 1975 öppnades öns stränder för promenader och en ny epok inleddes.